O godzinie 6.00 23 czerwca 1944 r. ruszyły znad Szumu, między Tanwią a Podlasem, oddziały 154. DR, które miały dotrzeć nad Sopot i rozpocząć okopywanie się tam. Przewidywano, iż dotarcie nad rzeczkę zajmie im około 3 godziny. Planowana pozycja obronna tej dywizji miała rozciągać się do Fryszarki włącznie. Do obrony linii Tanwi przesunięto pułk szkolny z Grupy Armii Północna Ukraina wzmacniając już i tak silne pozycje defensywne nad tą rzeką. Na południowym-wschodzie bataliony z 318. pochron. i 4. pułku policji SS miały obsadzić obszar od wzniesienia 218 (między Hutą Różaniecką a Głuchami, nad Tanwią) aż do Olchowca. W ten sposób dowództwo niemieckie przygotowało ostateczny kocioł w którym zniszczone miały zostać wszelkie jednostki bandytów.
Działając od północy w przygotowaną pułapkę partyzantów miała spychać 174. DR. Temu związkowi taktycznemu podporządkowano większość 318. pochron którego pododdziały, jak wspomniano, już dnia poprzedniego o 22.00 lekko przesunęły się na północ. Od północy, z linii od Niepryszki aż po Hutę Różaniecką ruszyły tyraliery Wehrmachtu, wspierane przez pojazdy pancerne.
Rano w piątek 23 czerwca 1944 r. zgrupowanie znajdujące się w rejonie gajówki Karczmisko ostrzelane zostało przez samoloty rozpoznawcze typu Fieseler Fi 156 Storch (nazywane przez Polaków bocianami) wyposażone w karabiny maszynowe MG 15 kalibru 7,92 mm. Wówczas został wydany rozkaz do przejścia na lewy brzeg Sopotu – oddziały rozłożyły się około 200- 300 m od brzegu rzeczki. Wcześniejsze rozpoznania doniosły o zbliżających się Niemcach i pozostanie na prawym brzegu stało się niebezpieczne. Po zmianie miejsca postoju okazało się iż w pobliżu znajduje się oddział partyzantów radzieckich dowodzony przez płk. NKWD Nikołaja Archipowicza Prokopiuka. Nastąpiło wówczas spotkanie z nim i jego zastępcą, w którym oprócz mjr. Kaliny uczestniczył rtm. Miecz. Prawdopodobnie doszło do umowy między dowódcami zgrupowań w sprawie wspólnego przebijania się przez pierścień niemieckiej obławy. Łączność miała być zapewniona poprzez radzieckich łączników.
Około południa Niemcy dotarli nad Sopot. Pododdziały ze 174. DR jak najszybciej chciały dotrzeć na wyznaczone pozycje, Przeczesywanie lasów na obszarze między Fryszarką, rzeką Niepryszką, Pardysówką i Hamernią zajęło im zbyt wiele czasu w związku z czym dowództwo dywizji chciało to nadrobić w kompleksie leśnym na południe od Sopotu. Jednak pododdziały niemieckie natrafiały na opór okopanych Polaków.
Żołnierze AK ostrzelali z wyrzutni przeciwpancernych pojazdy niemieckie starające się przejechać na drugi brzeg rzeczki. Wehrmacht rozpoczął metodyczny ostrzał pozycji zgrupowania polskich partyzantów. Ogień artyleryjski spełnił swe zadanie – chwilowo przydusił do ziemi oddziały AK i BCh i pozwolił Niemcom przegrupować się po drugiej stronie Sopotu. Przesunęli oni część pododdziałów w rejon Hamernii i Oserdka by wzmocnić tamten odcinek. Zanim to nastąpiło linia niemiecka od Hamernii do Tanwi w rejonie Huty Różanieckiej broniona była jedynie siłami niepełnego pułku. Natomiast na odcinku od Fryszarki do Hamerni, wzdłuż Sopotu znajdowały się siły prawie całej niemieckiej 174. DR. Polacy poczytali walkę w rejonie gajówki Karczmisko jako zwycięstwo, jednakże gdyby Wehrmacht następował, oddziały AK i BCh musiałyby się wycofać. Zgrupowanie mogło się cofnąć albo w głąb puszczy, albo czego Niemcy nie chcieli – w kierunku na linię kolejową. Dlatego dowództwo niemieckie zdecydowało się poczekać z natarciem i tymczasem wzmocnić północno-wschodni fragment pierścienia. Ponadto Wehrmacht chciał uniknąć zbyt dużych strat w szeregach dywizji które byłyby nieuniknione jeśli przeprowadzono by szturm na położone na wyższym terenie, umocnione pozycje Polaków.
W czasie walk nad Sopotem oddziały radzieckie opuściły swoje miejsce postoju, nie zostawiając łączników co było sprzeczne z wcześniejszymi ustaleniami. Kalina zarządził pogotowie marszowe. Zgrupowanie miało poruszać się w kierunku południowo-wschodnim. Po marszu w tym kierunku zgrupowanie rozłożyło się na podmokłym leśnym dukcie i miało pozostać tam na noc. Około godziny 20.00 u Kaliny odbyła się odprawa dowódców oddziałów. Na spotkaniu tym przedstawił on koncepcję dalszego działania – żołnierze mieli okopać się i zamaskować, podpuścić nadciągających Niemców jak najbliżej i w krótkim szturmie przejść do natarcia przełamującego kordon okrążenia w kierunku północnym. Narada ta dała też podstawy do wątpliwości co do kondycji psychofizycznej Kaliny. Relacjonuje to Wir:
byłem świadkiem jak człowiek bezsprzecznie odważny i prawy, jakim był major Kalina, gdy zdał sobie sprawę z sytuacji, gdy stanął przed nim ogrom odpowiedzialności za to, co się miało niebawem stać, i gdy odczuł całą swoją samotność w ponoszeniu odpowiedzialności, ugiął się pod tym brzemieniem.
Można domniemywać, iż to właśnie 23 czerwca, był dniem w którym mjr Kalina przekonał się jak bardzo mylił się w swych wcześniejszych kalkulacjach. Był świadkiem walki niemalże całego zgrupowania, walki która mimo że zwycięska, została przez niego przerwana. Jako oficer z wieloletnim stażem słusznie ocenił sytuację i przerwał walkę na najkorzystniejszym dla siebie momencie. Dopiero z perspektywy czasu można potwierdzić celowość tej decyzji – dalszy atak na niemiecką dywizyjną grupę bojową ześrodkowaną na małym obszarze byłby błędem. Kalina wybrał inne rozwiązanie – poszedł w ślad za płk. N. Prokopiukiem, jednak na tej leśnej, błotnistej drodze zdał sobie sprawę, że nie jest w stanie go odnaleźć i dogonić, aby się z nim przebić. Manewr taki byłby możliwy z małym oddziałem partyzanckim, ale Kalina miał ze sobą ponad 1000 zmęczonych żołnierzy wraz z taborami. Zorientował się, że za moment zostanie praktycznie sam w zaciskającej się pętli i że jego szansa na umknięcie minęła.
Na południu, w rejonie Kozaków, w nocy rozpoczęło przebijanie zgrupowania partyzantów radzieckich. Kałmucy dr. O. Dolla nie wytrzymali huraganowego ognia jaki posypał się na ich pozycje na prawym brzegu Tanwi. Partyzanci przeszli dwie linie umocnień i sforsowali rzekę. Trzecią linię, znajdującą się już na południowym brzegu obsadzali prawdopodobnie żołnierze z 318. pochron. i 4. pułku policji SS – którzy opuścili swe stanowiska kierując na nie ogień własnej artylerii celem powstrzymania natarcia.
Wieczorny raport z 23 czerwca 1944 r. ostrzegał Niemców przed możliwością przebicia się bandytów w okolicy Osuch – prawdopodobnie zwiad właśnie na ten rejon określił kierunek marszu zgrupowań. Ponadto zwracano uwagę na rejon Karczmisko – Fryszarka jako na miejsce zgrupowania band i ewentualne miejsce, gdzie można je zniszczyć dnia następnego. Tego dnia Niemcy przeczesali pobojowisko w rejonie bagna Sokolisko. Naliczono 104 ciał, złapano 6 osób i wywieziono 70 pomocników band. Ponadto przejęto 8 lekkich karabinów maszynowych, lekki granatnik, kuchnię polową i 270 kg materiałów wybuchowych.